Há 23 anos o Brasil não colocava pelo menos um representante nas semifinais da Libertadores. Em 1991, os brasileiros na disputa eram Corinthians e Flamengo, ambos desclassificados pelo Boca Juniors, o primeiro nas oitavas e o segundo nas quartas de final, ambos com um 4 a 2 no agregado.
Na segunda partida das quartas, o time do Flamengo adentrou no gramado do La Bombonera com uma faixa em solidariedade à Maradona que havia sido flagrado com drogas na Itália, com os dizeres: "Maradona, Flamengo te ama. Hoy y siempre".
Na segunda partida das quartas, o time do Flamengo adentrou no gramado do La Bombonera com uma faixa em solidariedade à Maradona que havia sido flagrado com drogas na Itália, com os dizeres: "Maradona, Flamengo te ama. Hoy y siempre".
Boca Juniors 3 x 0 Flamengo
Além do time argentino, Colo-Colo, Atlético Nacional da Colômbia e Olímpia fizeram as semifinais do torneio. Na primeira, o time argentino foi desclassificado pelo chileno após um placar agregado de 3 a 2. O jogo da volta, em Santiago, foi marcado por muita controvérsia e confusão, uma briga generalizada envolvendo jogadores do Boca e membros da imprensa que cobriam a partida. Uma guerra típica de uma partida de Libertadores da época.
Boca Juniors 1 x 0 Colo Colo
Colo Colo 3 x 1 Boca Juniors
Já na outra semifinal, o time paraguaio desclassificou o colombiano com um agregado de 1 a 0.
Dois alvinegros na final, com vitória e título para os chilenos após empate por 0 a 0 em Assunção e vitória por 3 a 0 em Santiago.
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